第9集剧情:第9集
Damon想起自己曾经被抓到八月会的经历，现在往事重现，自己又被关进监狱。而八月会这个的组织致力于研究吸血鬼，秘密的存在了很多年。Elena安慰失去朋友的艾伦，并告诉了他他的养父韦斯伪造了梅根的死亡证明。韦斯告诉Elena，她的父亲也是八月会的医生，然后弄晕了Elena。韦斯告知亚伦真相，原来亚伦所属的惠特莫家族世代都在研究吸血鬼。Elena和Damon一起被关了起来，Damon告诉Elena，自己以前的经历，他曾被人出卖，做了试验品。当时Damon甚至交了一个狱友——恩佐。每一天，疯子医生惠特莫都会折磨他们，割伤他们，切除他们眼睛的一部分，这一切都是为了测验吸血鬼的自愈程度。在监狱里，恩佐一直鼓励着Damon，帮助他活下来。恩佐相处了一个计划逃脱，那就是把两个人的食量供给一个人，那个人就可以积累了战斗力。恩佐把血都给了Damon，Damon杀死了惠特莫医生，和当时八月会的很多人。本来他们可以逃出去，但当时八月会里起了大火，他怕自己也被烧死，不愿费时间冒险就恩佐，独自逃走，背弃恩佐离去。达蒙为了报复便开始追杀惠特莫家族及其后人，但是每一次都留下一个继承人，让他组建家庭再杀掉下一代人。亚伦得知后决定接受家族使命。卡洛琳和凯瑟琳为了帮stefan走出阴霾，把stefan关进保险箱，以求重现当时的场景，但是stefan在箱子里失控了。卡洛琳把凯瑟琳也关了进去，帮助stefan克服心理阴影。保险箱里，凯瑟琳告诉stefan他一直执着于伤害是因为想借助肉体的疼痛来逃离被Elena背叛的痛，但自己会一直陪着他。Stefan决定走出阴霾，烧了以前的东西。凯瑟琳发现自己一直爱着的都是stefan，两人共度良宵，卡洛琳惊呆了。埃琳娜被带到了实验台上，她发现另一个试验品正是大难不死的恩佐。
